Juan Pablo Cappello: US$700M con Patagon y 100 inversiones

¿Quién es Juan Pablo Cappello y por qué importa su historia?

Juan Pablo Cappello, abogado chileno de 59 años, fue uno de los fundadores de Patagon, el banco digital que revolucionó las finanzas en América Latina y se vendió con una valorización superior a US$700 millones más US$200 millones en aumento de capital. Hoy gestiona un estudio boutique de abogados especializado en startups y lleva cerca de 100 inversiones con un criterio que él mismo llamó «world positive»: que la empresa, si le va bien, mejore la vida de alguien de clase media.

Su trayectoria incluye hitos que todo founder hispano debería conocer: desde crear Patagon en 1997 con solo cuatro empleados hasta sentarse en una mesa con la PayPal Mafia —incluyendo a Elon Musk y Sam Altman— donde preguntó qué harían falta hacer ahora para ser recordados en 500 años. La respuesta de Musk sobre llevar a la humanidad a Marte sigue siendo uno de los ejemplos más claros de pensamiento a largo plazo en la industria tech.

Pero Cappello no es solo un caso de éxito financiero. Es también un ejemplo de fracaso honesto: levantó US$28 millones para New Life, una empresa de salud mental basada en ketamina, y tuvo que vender en condiciones desfavorables justo antes de la pandemia. Vendió sus Bitcoin cuando valían entre US$500 y US$1.000, dejando literalmente más de US$1.000 millones sobre la mesa. Y se salió de OpenAI como inversionista en medio de tensiones políticas con la administración Trump.

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De Santiago a Wall Street: el camino que nadie cuenta

Cappello nació en Chile, de mamá norteamericana y papá chileno. Estudió en Duke University becado por tenis y luego se tituló en Derecho en NYU. Volvió a Santiago a mediados de los 90 e ingresó a Philippi Irarrázabal (hoy PPU). Su plan era quedarse, pero la realidad chilena de esa época lo obligó a irse.

«Mis colegas en Philippi me dijeron que tenía que conseguirme una chequera del Citi», cuenta. Tenía cuenta y banca privada en el Citi de Nueva York por haber estudiado allá, pero fue a abrir una en Santiago y después de seis meses de excusas entendió que el Citi Chile no se la iba a abrir. «Sin apellido, pituto y conexiones era muy difícil avanzar», dice de la sociedad chilena de esos años.

En Nueva York entró a un estudio que representaba deuda soberana. Viajaba seguido a Buenos Aires y se quedaba siempre en el mismo hotel, donde se topaba con un joven de poco más de veinte años que recibía a los pasajeros en la puerta. Ese joven era Wences Casares.

No lo registró hasta un par de años después, cuando el argentino Daniel Canel —conocido en Wall Street por haber ayudado a inventar el mercado de deuda soberana como título transable— le propuso montar un banco online para América Latina. Lo que lo convenció fue personal: de chico acompañaba a su abuela, una pensionada sin auto y sin mucha plata, a hacer la fila para cobrar la pensión y otra en el banco para depositarla.

Unas semanas después apareció en su oficina un mochilero argentino que parecía no haberse afeitado en dos semanas y le habló de propósito y de misión. «Me acuerdo pensando quién es este de 22 años que apareció en mi oficina», dice. Ahí le preguntó si se habían visto antes, y Casares le contestó preguntándole si se había quedado en ese hotel de Buenos Aires.

Patagon: la venta que cambió todo y dejó vacío

Patagon se lanzó en 1997 con cuatro empleados. Lo que más le quedó de Casares es una frase: «Primero tienes que escoger el juego y luego el marcador».

La compañía se vendió con una valorización por encima de US$700 millones, más US$200 millones de aumento de capital. Fue una de las primeras grandes ventas de una empresa de internet latinoamericana y Cappello tenía 32 años. Pero había un problema.

«Nuestra meta era cambiarle la vida a millones de personas a lo largo y ancho de la región, como mi abuela. Y con toda esa plata solamente nos cambiamos la vida a nosotros mismos», dice. Unas 250 personas, todas con educación universitaria.

Por unos meses sintió que había ganado, con el tema económico resuelto casi de por vida, pero al poco tiempo apareció el vacío. Su abuela le había dicho años antes: «Si tienes más que X y no estás contento, deberías cachar que la plata no es tu problema. Si te vas enfocando en acumular más plata vas a estar llenando el hoyo equivocado».

El filtro world positive: 100 inversiones, una de cada diez funciona

Desde los 34 años filtra sus inversiones por un criterio llamado world positive: que la empresa, si le va bien, mejore la vida de alguien de clase media. Hizo cerca de 100 inversiones. Una de cada diez funcionó, incluida Mercado Libre, y en 2010 entró al equipo fundador de Tiendas 3B en México, hoy con casi 4.000 locales.

También ha fracasado en negocios. Justo antes del Covid creó New Life, una empresa de salud mental en base a ketamina que levantó US$28 millones. «Levantamos plata en la fiesta. Después hubo una resaca y tuvimos que vender en la resaca. No fue una buena salida».

Compró bitcoin en 2012, cuando valía entre US$2 y US$20, por recomendación de Casares y Micky Malka, de Ribbit Capital. Le interesaba como medio de pago, porque mandar US$300 a Argentina costaba US$150 en comisiones e impuestos.

Vendió casi todo cuando valía entre US$500 y US$1.000. «Nadie estaba ocupando bitcoin para comprar y vender, se había convertido en una moneda de especulación.» «No pensé que iba a estar dejando literalmente más de US$1.000 millones sobre la mesa. Te confieso. Pero me gusta mucho que tomé esa decisión».

La madre de sus hijas le preguntó hace poco si se arrepentía. Él respondió con el ejemplo de las tres, que trabajan y vuelan en turista sin problema. «No estoy seguro de que estarían como están ahora. Somos seres humanos muy normales, seguramente nos hubiéramos comprado un avión, un bote».

El silencio de Silicon Valley y la salida de OpenAI

Era inversionista en OpenAI y se salió hace poco. «Era obvio que era mal momento para estar saliendo. Pero salí porque no me sentía cómodo con la relación entre Sam Altman, OpenAI y la administración Trump». En su empresa cancelaron los contratos con OpenAI y firmaron con Anthropic.

Lo que no entiende es el silencio del resto. «Mucha de la gente reconocida de Silicon Valley no se ha parado. Literalmente han ido a la Casa Blanca a besarle la mano (a Trump)», dice. «Yo con esa gente he estado en comidas, en almuerzos, en caminatas, y me han dicho lo que opinan de verdad de Trump. Y después públicamente no dicen nada. Para mí es una cobardía tremenda».

La concusión que lo reinventó: de esquiar 100 días al año a la ibogaína

Hace tres años estaba esquiando, cosa que hace entre 70 y 100 días al año, y alguien lo chocó. Quedó inconsciente al menos cinco minutos. Vinieron tres años de jaquecas tres o cuatro veces al día, anteojos semioscuros porque la resolana se las dispara, pérdida de memoria y noches en una cámara hiperbárica con oxígeno. «Pensé que eso iba a ser el resto de mi vida», confiesa.

Ahí se dio cuenta de que todos sus hobbies eran físicos, alpinismo, esquí, bicicleta, tenis, pádel, y quiso cambiarlo. Empezó a jugar ajedrez y a escribir. Y siguió buscando, hasta que hace seis meses fue a México a hacerse un tratamiento con ibogaína, que él describe como algo parecido a un psicodélico aunque no lo es, y después al país africano Gabón, de donde sale la planta. «Me cambió el cerebro. Hoy es como si no hubiera tenido una concusión».

Cumple 60 el próximo año y dice que se prepara para ser abuelo. «Estoy agradecido por esos dos o tres años en que sufrí mucho, porque me tuve que reinventar. Ahora me siento mucho más preparado para aceptar los cambios que la vida te trae».

Qué significa esto para tu startup

La historia de Cappello ofrece varias lecciones concretas que cualquier founder puede aplicar:

1. Escoge el juego antes que el marcador. La frase de Wences Casares que marcó a Cappello es aplicable directamente a cómo construyes tu startup. ¿Quieres vender rápido o construir algo que dure décadas? La respuesta define cada decisión posterior, desde hiring hasta fundraising. Si tu objetivo es vender en dos años, contrata equipos livianos y busca traction rápida. Si es a 500 años, invierte en infraestructura y cultura desde el día uno.

2. El criterio de impacto social no es filantropía, es estrategia. El filtro «world positive» de Cappello —invertir solo en empresas que mejoren la vida de alguien de clase media— no es solo ético, es práctico. Las startups que resuelven problemas reales de masas tienen mercados más amplios, menor churn y mayor resiliencia. Cuando construís para la clase media global, estás apuntando al segmento más grande y menos atendido del ecosistema.

3. Los fracasos son datos, no definiciones. New Life levantó US$28 millones y terminó en una mala salida. Pero Cappello no ocultó el fracaso ni lo atribuyó a factores externos. Levantó en la fiesta, vendió en la resaca. Esa transparencia es exactamente lo que diferencia a founders que aprenden de quienes solo repiten errores.

4. La diversificación intelectual salva carreras. Después de la concusión, Cappello pasó de hobbies físicos a ajedrez y escritura. Para founders, esto se traduce en desarrollar habilidades fuera de tu área técnica: leer filosofía, aprender música, estudiar arte. No son distracciones, son herramientas cognoscitivas que te preparan para crisis inesperadas.

5. Tener la valentía de salir cuando no conviene. Cappello se salió de OpenAI en un momento políticamente peligroso. «Era obvio que era mal momento para estar saliendo». Pero lo hizo por convicción. Para founders, esto significa que a veces hay que tomar decisiones difíciles por principios, incluso cuando el timing no es ideal. La coherencia a largo plazo vale más que la conveniencia a corto plazo.